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Jenny Smile es la contra parte buena de Jane The Killer, a diferencia de Jane, Jenny Smile no busca venganza de Jeff The Killer, sino que esta enamorada de él, pero Jeff solo se limita a ignorarla ya que a el no le interesa porque no es una psicópata.

Jenny Smile quiere muchísimo a Jeff, tanto que trato de imitar su sonrisa pero cuando intento hacerlo, se dio cuenta que ella no tiene el valor necesario como para cortarse el rostro como lo hizo Jeff; así que ella usa un labial muy rojo para imitar la sangre seca en el rostro de Jeff.

Jenny Smile con esa vestimenta multicolor da una apariencia muy "inofensiva" Pero; "Las apariencias engañan",¿No es cierto? Ella estaria dispuesta a hacer cualquier cosa para conseguir el amargo amor de Jeff... Hasta podría matar a cualquier persona que le haga algún tipo de daño o que sea sólo para el fin de "enamorarlo".